Как и другие представители семейства, обыкновенная иволга моногамна. В случае миграции к местам гнездовий прибывает довольно поздно, когда на деревьях уже появляется первая зелень — в средней полосе России во второй половине мая. Первыми прибывают самцы, самки чуть позже. Размножение происходит раз в год, полные кладки встречаются в Восточной Германии в конце мая — начале июня, в Испании в конце мая, в Бельгии, Швейцарии и Швеции в начале июня, в Марокко в середине июня. В брачный период самец ведёт себя демонстративно — прыгает с ветки на ветку, летает вокруг самки, преследует её, совершает в воздухе «нырки», активно щебечет и свистит, распускает хвост и хлопает крыльями. Он также охраняет свою территорию — между конкурирующими самцами нередки ожесточённые драки. Привлечённая самка отвечает свистом и вертит хвостом.
Гнездо, представляет собой неглубокую висячую корзиночку с широкими овальными краями, обычно сплетённую из полосок луба, сухих стеблей трав и бересты. Диаметр гнезда 120—160 мм, высота гнезда 60—90 мм, диаметр лотка 85—110 мм, глубина лотка 40—50 мм. Изнутри гнездо выкладывается листьями, пухом, паутиной или даже обрывками мягкого мусора, оставшегося после человека. Вообще, при необходимости при постройке гнезда птицы могут использовать любой подходящий для этого материал — например, в одном известном случае во время Первой мировой войны иволги брали бинты из находящегося поблизости перевязочного пункта, а согласно другим сообщениям после окончания Второй мировой войны плели гнёзда из алюминиевой проволоки, сброшенной бомбардировщиками. При обустройстве гнезда заметно чёткое распределение обязанностей — самец собирает материал, а самка укладывает его на место.
Как правило, гнездо расположено высоко над землёй, в развилке тонких горизонтальных веток далеко от ствола, а в случае отсутствия подходящего места меж двух ветвей. Оно хорошо крепится, чтобы сильный порыв ветра не мог его разрушить, и маскируется в листве кусочками мха и стебельками трав. На интересную особенность расположения гнезда обратил внимание известный российский орнитолог и публицист С. А. Бутурлин — свежее гнездо всегда находится под наклоном к стволу, однако в дальнейшем под тяжестью птенцов его угол постепенно смещается в противоположную сторону. В кладке, как правило, 4 (реже 3—5) яйца белого с розовым или кремовым оттенком тона и редкими красновато-бурыми крапинами. Размер яиц (28—33) х (21—23) мм[10], вес 0, 37—0, 48 г. Насиживание длится 13—15 дней, сидит преимущественно самка. Самец кормит самку и изредка заменяет её на непродолжительное время. Появившиеся на свет птенцы слепые и покрыты длинным желтоватым пухом. Оба родителя кормят их сначала гусеницами, а позднее в дополнение и более твёрдыми ягодами. Наблюдения показали, что количество подлётов родителей с добычей к гнезду в среднем составляло 9—15 раз в течение часа, что в итоге приводило до 211 кормлений в сутки. Птенцы начинают летать через 15—17 дней — на юге России первые слётки появляются уже в второй половине июня, а к середине июля и на всей территории ареала. Рассеивание происходит в начале августа, а уже в конце этого месяца перелётные птицы начинают откочёвывать на зимние квартиры.